O álbum de estreia de Chappell Roan, lançado em 2023, catapultou-a para o estrelato, aproximando-a dos primeiros lugares das tabelas do Reino Unido e consolidando a sua atuação no Lollapalooza como uma das mais concorridas do festival. A sua ascensão meteórica foi impulsionada pela sua participação na digressão Guts de Olivia Rodrigo e pelo sucesso do seu single "Good Luck, Babe!". The Rise and Fall of a Midwest Princess é uma demonstração do estilo audacioso de Roan, onde as suas letras intensas e reveladoras se entrelaçam com refrões cativantes.
Chappell Roan descreve The Rise and Fall of a Midwest Princess como um álbum que lhe levou quatro anos a criar e que marca o seu autodescobrimento e plena aceitação da sua homossexualidade. As 14 canções deste projeto exploram temas pessoais em contraste com a sua educação no Meio-Oeste dos Estados Unidos e a sua vida numa grande cidade, criando uma narrativa que Roan descreve como a "montanha-russa de ser a estrela pop" com que sempre sonhou. Esta edição de aniversário celebra o impacto cultural do álbum, apresentado num vinil duplo exclusivo na cor "My Kink is Coral," e presta homenagem a elementos icónicos como os disfarces do “Pink Pony Club” e a dança viral “HOT TO GO!”
